Elle a été jeune artiste à l'Opéra de Palm Beach pendant la saison 2021, où elle a interprété le rôle de la deuxième dame dans leur production de Die Zauberflote et celui de Roméo dans la production Discovery Series de I Capuleti e i Montecchi. Mme Flory a été artiste stagiaire à l'Opéra de Palm Beach pendant les saisons 2018-2019 et 2019-2020. Flory a participé à des programmes de sensibilisation dans le comté de West Palm Beach et a chanté dans plusieurs concerts destinés aux donateurs et au grand public. Elle a interprété Hansel dans la production de Hansel et Gretel des jeunes artistes et a également participé aux chœurs de Turandot, La traviata, Don Giovanni et Die Fledermaus.

Au cours de l'été 2023, Mme Flory s'est rendue en Autriche pour participer à l'American Institute of Musical Studies Opera Studio. Elle a remporté la quatrième place du concours Meistersinger. Auparavant, durant l'été 2019, Jenny Anne a participé au « Si Parla, Si Canta » à Arona, en Italie, pendant le mois de juin. Elle y a interprété La Suora Infermiera dans Suor Angelica, ainsi que des scènes de Cenerentola et Il Crociato in Egitto.

Flory aime les oratorios et les concerts. Elle a interprété le solo de mezzo dans le Requiem de Duruflé avec la Greater Philadelphia Choral Society (mai 2023), les solos de mezzo dans le Messie de Haendel, parties II et III (avril 2023, Tenth Pres. Philadelphie), et a interprété le solo alto dans le Messie de Haendel (Ovation Singers, St. Anne's Episcopal, JMU), le Requiem de Mozart (JMU), la Messe Marie-Thérèse de Haydn (First Pres. Charlottesville) et le Gloria de Vivaldi (JMU). Elle a également